O Convento do Monte Calvário (Convento de Santa Helena do Monte Calvário) também conhecido apenas pelo nome de Convento do Monte Calvário foi mandado construir por ordem da Infanta D. Maria que era filha de D. Manuel e D. Leonor. Sabe-se que esta foi uma das casas da Ordem Franciscana existentes em Évora que menos luxo apresentava.
A sua construção foi muito rápida, se pensarmos nos tempos em que se deu, tendo sido iniciada no ano de 1569 e dada como terminada apenas seis anos depois. Afonso Alvares, que era nesses tempos o arquiteto-mor da comarca do Alentejo, foi o responsável pelo seu projeto com o apoio do mestre-de-obras de nome Mateus Neto.
Durante os seus longos anos de existência o convento em questão sofreu variadíssimos estragos tendo, no entanto, os mesmos deixado os elementos necessários para que se possa dar a conhecer um pouco da sua história. Sabe-se assim que o edifício que foi construído para albergar um convento apresenta uma rígida arquitetura tendo por base as imposições do barroco da altura. Esta caraterística é confirmada pela solidez e pela severidade das cantarias dos cunhais e botaréu.
A igreja que ali se encontra tem uma planta retangular com uma abóbada que noutros tempos havia sido pintada. As suas paredes foram reforçadas com pilastras e revestidas com azulejos de vários tipos que revelam o gosto maneirista contemporâneo existente na altura.
Dentro da mesma podem ainda ser observadas pinturas que representam a vida Virgem Maria, a vida de São Francisco de Assis e a vida de São Domingos de Gusmão da autoria da oficina de Bento Coelho da Silveira. Quanto ao altar-mor, este ostenta um retábulo barroco em talha dourada com o brasão de armas da Infanta D. Maria.
Pode ainda ver-se o claustro com dois andares e com uma forma retangular. Quanto ao refeitório, ele é composto por duas naves separadas com colunas dóricas e com emblemas da Ordem. No que se refere à Sala do Capítulo, esta está dividida em duas partes por uma coluna toscana de capitel renascentista.